هدف آزمایش :

استخراج بنزوئیک اسید

 تئوری آزمایش

نکاتی چند در مورد مواد مورد آزمایش :

بنزوئیک اسید:

نام:       Benzoic acid

نام دیگر:   فنیل فرمیک اسید                                          

فرمول مولکولی:    C7H6O2

جرم مولکولی (گرم بر مول):  122.12

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد): 122.4

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب): 1.27

حالت: جامد

رنگ: سفید

pH: 3

خطرات: سوزش آور، مضر

کلروفرم

كلروفرم مايعي است بي رنگ و غير قابل اشتعال با بوي مخصوص مي‏باشد. يك ماده اساسي براي بيهوشي از راه تنفسي است، براي تهيه فلوروكربن  سرو كننده، چاشني و تهيه تترافلورواتيلن و پلي تترافلورواتيلن و ساير مواد شيميايي به كار برده مي‏شود. همچنين به عنوان حلال، تهيه عصاره، حشره كش، مواد نگهدارنده و شيرين كننده محصولات داروئي مورد استفاده قرار مي‏گيرد كلروفرم يكي از خطرناك‏ترين هيدروكرين‏هاي كلردار فرّار مي‏باشد. تنفس، بلع و تماس آن با پوست زيان آور است ممكن است سبب بيهوشي، فلج دستگاه تنفسي، توقف ضربان قلب و مرگ دير رس به علت ضايعات كبدي و كليوي شود. گاهي به عنوان تدخين استفاده مي‏شود. كلروفرم چربي پوست را مي‏شويد و ياعث تحريك آن مي‏شود. در تماس حاد با كلروفرم علائم مشاهده شده عبارتند از: سر در ، تهواع، احساس مستي، خستگي، گيجي، اضطراب، التهاب، بيهوشي، افت تنفسي، انجماد و مرگ در حالت بيهوشي. مرگ ممكن است در اثر فلج شدن دستگاه تنفسي يا از كار افتادن قلب باشد. در اثر تماس مزمن علائم مشاهده شده عبارتند از: علائم عصبي و گوارشي شبيه افراد معتاد با الكل و همچنين بزرگ شدن كبد، التهاب سمي كبد و تجمع چربي در كبد. بايد با كلروفرم در محلهايي كه تهويه خوبي دارد كار نمود و استفاده از ماسك، عينك و روپوش مناسب توصيه مي‏شود.

NaoH ( سدیم هیدروکسید)

سود سوزآور یا سدیم هیدروکسید بفرمول NaOH که معمولا به نام کاستیک سودا (Castic Soda) نامیده می‌شود، ماده‌ای جامد و سفیدرنگ با دمای ذوب 1390درجه سانتی‌گراد و چگالی 2,13 می‌باشد. این ماده ، بسهولت می‌تواند رطوبت هوا را جذب نماید و بهمین دلیل ، باید هنگام حمل و نقل ، تحت پوشش‌های حفاظتی لازم قرار گیرد. این ترکیب ، در تماس با پوست ، دارای اثر خورندگی است و برای جلوگیری از اثرات سوزانندگی آن ، هنگام استفاده باید مورد توجه قرار گیرد.

آبپوشهای آن شناخته شده‌اند و محلول قلیایی قوی در آب پدید می‌آورد، یعنی در آب بطور کامل به یونهای تشکیل دهنده‌اش  +Na و -OH  تفکیک می‌شود.

روشهای تهیه سود

الکترولیز محلول سدیم کلرید

بیشترین مقدار هیدروکسید سدیم تولیدی ، از طریق فرایند الکترولیز محلولهای کلرید سدیم در یکی از انواع ظروف الکترولیتی بدست می‌آید. بعنوان نمونه ، در فرایند پیل جیوه ) کاستنر-کلنر( Castner-Kellner  ، از جریانی از جیوه بعنوان کاتد استفاده می‌شود و ملغمه سدیم حاصل با آب ترکیب می‌شود و تولید هیدروکسید سدیم می‌نماید و در فرایند دیگر به نام پیل دیافراگم ، الکترولیت از آند به کاتد حرکت می‌کند و دیافراگم (از جنس پنبه کوهی یا سایر مواد غشایی) ، فراورده‌های آند و کاتد را از هم جدا می‌سازد. در هر دو فرایند ، علاوه بر سدیم ، گاز کلر نیز تولید می‌شود.

کاربردهای سود

سدیم هیدروکسید ، بعنوان یک باز قوی ، یکی از مواد شیمیایی صنعتی بسیار مهم بشمار می‌رود. برای نمونه ، تولید سود در سال 1980 در آمریکا ، 12 میلیون تن بوده است. در زمینه‌های مختلفی کاربرد دارد، از جمله در تولید  ابریشم مصنوعی ، خمیر کاغذ و کاغذ  ، مواد پتروشیمی و پارچه ، صابون و مواد شوینده  بکار می‌رود.

همچنین در آزمایشگاهها برای تعیین غلظت اسیدهای مجهول در تیتراسیون حجمی اسید - باز از محلول قلیایی هیدروکسید سدیم استاندارد استفاده می‌شود.

  استخراج (Extraction):

استخراج روشی است برای جداسازی که مستلزم انتقال جسمی از یک فاز به فاز دیگر میباشد. در بعضی مواقع لازم است برای بازیابی یک جسم آلی از محلول آبی از راههایی غیر از تقطیر استفاده شود. یکی از این راهها تماس دادن محلول آبی با یک حلال غیر قابل امتزاج با آب است. اگر حلال خاصیت جداسازی را داشته باشد بیشتر مواد آلی از لایه آبی به حلال آلی (حلال غیر قابل امتزاج با آب) انتقال پیدا میکند. روش استخراج مایع - مایع در جدا کردن ترکیبهای آلی از مخلوط مصرف بسیار زیادی دارد. یکی از خواص حلال که برای استخراج به کار برده میشود این است که قابلیت حل شدن آن در آب و یا هرماده دیگری که جسم آلی را در خود حل کرده کم باشد و یا بهتر از آن اینکه اصلا حل نشود. همچنین باید فرار باشد تا براحتی بتوان آنرا از ترکیب یا ترکیبات آلی استخراج شده، تقطیر نمود. با توجه به مطالب فوق جسم استخراج شونده باید در حلال استخراج کننده به خوبی حل شود و قابلیت انحلال در این حلال خیلی بیشتر از آب باشد. ضمنا حلال استخراج کننده هیچ نوع واکنشی با آب یا مواد قابل استخراج نباید بدهد.

هنگام انتخاب حلال جهت استخراج یک جزء از محلول باید چند اصل کلی را به خاطر سپرد.

(1) حلال استخراج با حلال محلول اصلی باید غیر قابل اختلاط باشند.

(2) حلال انتخابی باید برای جزء مورد نظر مناسبترین ضریب پخش و برای ناخالصیها یا اجزای دیگر ضرایب نامناسبی داشته باشد.

(3) حلال انتخابی باید مانند تبلور مجدد از نظر شیمیایی با اجزای مخلوط، واکنش نامناسبی ندهد.

(4) پس از استخراج باید بتوان حلال را به آسانی از جسم حل شده جدا کرد. معمولا حلال را با تقطیر جدا میکنند.

نکته : اسیدها و بازهای آلی را میتوان به طور انتخابی از حلالهای آلی غیر قطبی مانند اتر، دی کلرومتان، بنزن و غیره به کمک استخراج با محلول آبی که pH مناسبی داشته باشد جدا کرد. با خنثی کردن محلول آبی میتوان اسید یا باز آلی اولیه را دوباره از آن به دست آورد. افزایش باز آبی به محلول اسیدی باعث ازاد شدن باز آلی میشود، در حالی که افزایش اسید آبی به محلول بازی، اسید آلی را آزاد میکند.

برای انجام استخراج محلول را در قیف جدا کننده میریزند (توجه کنید شیر بسته باشد) و به آن مقداری حلال استخراجی اضافه میکنند (قیف نباید بیش از سه چهارم پر شود). دهانه بالای قیف جدا کننده را با در لاستیکی یا سنباده ای که اکثر قیفها دارا هستند میبندند. هنگام تکان دادن قیف آنرا به نحو به خصوصی نگه میدارند.

قیف و محتویات آنرا به شدت تکان میدهند تا دو مایع غیر قابل اختلاط تا حد ممکن با هم تماس پیدا کنند. منظور از این تکان آن است که سطح تماس دو حلال افزایش بیشتری یابد تا جسم در زمان نسبتا کمتری در بین آنها پخش شود و به حالت تعادل برسد. باید هر چند ثانیه قیف را برگرداند (شیر به طرف بالا) و با احتیاط شیر آنرا باز کرد تا گاز قیف خارج شود و فشاری که در آن ایجاد شده از بین برود. این عمل مخصوصا وقتی حلالی با نقطه جوش کم به کار میرود و یا یک محلول اسیدی با سدیم بی کربنات استخراج میشود (گاز CO2 آزاد میشود) اهمیت پیدا میکند. در صورتی که این کار انجام نشود ممکن است در قیف و محتویات آن به شدت به بیرون بپرد. پس از تکان دادن کافی (حدود 2 دقیقه تکان شدید) برای آخرین بار گاز قیف را خارج میکنند و آنرا در روی حلقه ای قرار میدهند و میگذارند تا لایه ها از هم جدا شوند. پس از آن لایه پایینی را به دقت از راه شیر به داخل ظرفی ریخته و دو لایه مایع را از هم جدا میکنند.

قاعدتا لایه ها طوری جدا میشوند که حلال سنگینتر در قسمت پایین قرار میگیرد. بنابراین، آگاهی از دانسیته حلالهای مصرفی برای تشخیص لایه ها مفید است. با وجود این، این تشخیص بدون خطا نیست زیرا ممکن است ماهیت و غلظت جسم حل شده طوری باشد که دانسیته نسبی دو حلال را معکوس کن

 كاربرد روش هاي استخراج:

استخراج يكي از مهم ترين و سودمند ترين روش هاي جداسازی و تخليص مواد است.

این روش قديمي در زندگي روزمره نیز مورد استفاده قرار مي گیرد. برای مثال، تهيه چاي از برگ چاي و آب جوش یا تهيه قهوه از دانه هاي خرد شده قهوه، دو نمونه از فرايند استخراج از يک مخلوط جامد به وسیله يک حلال گرم (آب جوش) است.

استخراج بنزوئيك اسيد از نظر علمی:

يك گرم بنزوئيك اسيد را در 10 ميلي ليتر كلروفرم حل كنيد. محلول را در يك قيف جدا كننده (دكانتور) بريزيد و به آن 10 ميلي ليتر محلول سود 10 درصد اضافه كنيد.

در قيف را ببنديد و با رعايت نكاتي كه ذكر شد، بنزوئيك اسيد محلول در كلروفرم را به وسيله سود استخراج كنيد.

بعد از تكان دادن به مقدار كافي، قيف را روي حلقه جاي قيف كه به پايه وصل شده است قرار دهيد تا دو لايه از هم جدا شوند، در قيف را باز كنيد و لايه زيرين (كلروفرم) را در ظرفي (ارلن ماير يا بشر) بريزيد لايه بالايي را نيز در ظرفي ريخته كنار بگذاريد.

لايه كلروفرمي را دوباره به قيف جدا كننده منتقل كنيد و دوبار ديگر، هر بار با 10 ميلي ليتر محلول سود 10% استخراج كنيد. لايه بالايي جديد را به ظرفي كه لايه بالايي قبلي را ريخته ايد اضافه كنيد.

واكنشي را كه در لايه آبي صورت گرفته است بنويسيد.

PhCOOH + NaOH          PhCOONa + H2O

به لايه آبي حدود 25 ميلي ليتر محلول هيدروكلريك اسيد 20% اضافه كنيد تا pH محلول حاصل، اسيدي شود (كاغذ تورنسل).

n     در اين حالت، رسوب سفيد رنگي ظاهر مي شود. اين رسوب بلوري سفيد رنگ چيست؟ بنزوئیک اسید

 

n     فرمول واكنش و محصول حاصل از افزايش اسيد :

PhCOONa + HCl           PhCOOH + NaCl

 

 

شرح آزمایش در آزمایشگاه :

وسایل و مواد مورد نیاز  :

·        بنزوئیک اسید

·        کلروفرم

·        سدیم هیدروکسید

·        قیف دکانتور

·        پوآر

·        پیپت

·        ارلن

·        گیره و پایه

مقدار یک گرم بنزوئیک اسید را با cc 10 کلروفرم ترکیب کرده ( در قیف دکانتور ) و 10cc  سود به آن اضافه می کنیم و در نهایت بعد ازمدتی مواد داخل قیف دکانتور تشکیل دو فاز میدهند  . کلرو فرم که چگالی بیشتری دارد پایین تر قرار می گیرد .

با چند بار جدا کردن کلرو فرم از مخلوط و اضافه کردن سود به آن مجدداً بنزوئیک اسید خالص به دست می آید .

نکته : برای آنکه بدانیم بنزوئیک اسید دارای ناخالصی است یا نه از کاغذ تورنسل استفاده می کنیم . اگرکاغذ تورنسل تغییر رنگ داد به معنای وجود کلروفرم در مخلوط است .

نکته مهم : ترکیب و حلال باید از یک جنس باشند زیرا جسم استخراج شونده باید در حلال استخراج کننده به خوبی حل شود که این کار زمانی صورت می گیرد که همه مواد شرکت کننده از یک جنس باشند ( هر دو قطبی یا هر دو غیر قطبی ) .

نکته : کاغذ نورنسل در محیط اسیدی قرمز و در محیط بازی آبی است .